803《有機(jī)化學(xué)》

一、考查目標(biāo)

“有機(jī)化學(xué)”是綜合性大學(xué)化學(xué)系基礎(chǔ)課之一，也是藥物化學(xué)、生物化學(xué)、材料化學(xué)，高分子化學(xué)、化學(xué)工程、農(nóng)業(yè)化學(xué)等學(xué)科的基礎(chǔ)?！坝袡C(jī)化學(xué)”也是海洋生物醫(yī)藥的專業(yè)基礎(chǔ)課。本大綱適用于報(bào)考浙江海洋學(xué)院碩士學(xué)位研究生的考生。

二、試卷結(jié)構(gòu)

1、題型結(jié)構(gòu)

選擇題（單選）（30）、完成反應(yīng)方程式（40）、化學(xué)結(jié)構(gòu)區(qū)別（30）、合成題（50）共計(jì)150分。

2、內(nèi)容結(jié)構(gòu)

內(nèi)容涵蓋該教材的第一至十七章。要求掌握有機(jī)化合物的分類方法，掌握有機(jī)化合物基本類型的結(jié)構(gòu)、性能、合成方法以及它們之間相互聯(lián)系的規(guī)律和理論，掌握有機(jī)化學(xué)的研究方法。基礎(chǔ)知識50%（含基本概念、基本理論、基本反應(yīng)）、有機(jī)化合物的合成、有機(jī)原理與實(shí)踐100%（含機(jī)理、推斷結(jié)構(gòu)、實(shí)驗(yàn)）。

三、推薦書目

主考書目：陸軍主編《有機(jī)化學(xué)》，人民衛(wèi)生出版社：北京（2011）。

參考書目：邢其亦主編，《大學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》（第二版）上、下冊，華東理工大學(xué)出版社：上海（2006）。

四、考試內(nèi)容和要求

第一章 緒論

1. 掌握共價(jià)理論與分子軌道理論

2. 有機(jī)酸堿理論

第二章 烷烴

一、鏈烷烴

1. 烷烴的同系列與同分異構(gòu)

2.* 烷烴的命名、各類烴基、伯、仲、叔、季碳與伯、仲、叔、氫

3. 烷烴的構(gòu)型、碳原子的SP3雜化、δ鍵的特點(diǎn)

4. 烷烴的物理性質(zhì)

5. 烷烴的化學(xué)性質(zhì)

6.* 烷烴的鹵代、反應(yīng)活性（溴代的選擇性最高）

7.** 自由基機(jī)理與自由基的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性

8.** 烷烴的構(gòu)象

二、環(huán)烷烴

1. * 環(huán)烷烴的命名

2. 環(huán)烷烴的反應(yīng)

3. 一般環(huán)烴的構(gòu)象

4.** 環(huán)己烷及其衍生物的立體構(gòu)象

第三章 烯烴

1. 烯烴的結(jié)構(gòu)、碳原子的SP2雜化、π鍵的特點(diǎn)

2.* 烯烴的順反異構(gòu)（Z）、（E）

3.* 烯烴的命名（包Z、E構(gòu)型的命名）

4.** 烯烴的親電加成（1）對HX；HOX；H2SO4；X2的加成；烯的硼氫化反應(yīng)；加成產(chǎn)物的用途 （2）不對稱烯加成中的馬氏規(guī)則與反馬氏規(guī)則

5. 烯烴的其它化學(xué)性質(zhì)（1）烯烴的氫化（2）* 烯烴的氧化：KMnO4氧化；過氧酸氧化及氧化后產(chǎn)物在酸性條件下水解；O3氧化后還原水解；上述氧化反應(yīng)的用途。

（3）* 烯與碳卡賓成環(huán)反應(yīng)；（4）* α氫的鹵代（具有α氫的烯的高溫條件下的鹵代及般選用NBS溴代）（5）聚合反應(yīng)

6. 烯的親電加成反應(yīng)機(jī)理

（1）** 親電加成反應(yīng)機(jī)理

（2）** 烯親電加成的活性與碳正離子的穩(wěn)定性

（3）** 馬氏規(guī)則的解釋

（4）* 加成中的重排

7. 過氧化物條件下的反馬氏加成規(guī)則的解釋

8. 烯烴的制備:

（1）* 醇脫水

（2）* 鹵代烴脫鹵化氫

（3）鄰二鹵代烴脫鹵素

第四章　炔烴和二烯烴

1. 二烯烯的分類與命名

2.*共軛二烯的主要反應(yīng)： 1、4加成； Diels-Alder反應(yīng)

3．共軛二烯的制備

4. 炔烴的命名

5. * 炔烴的結(jié)構(gòu)、乙炔的結(jié)構(gòu)、碳原子的SP雜化、炔的酸性

6. 炔的主要化學(xué)反應(yīng)（1）* 炔化鈉與鹵代烴反應(yīng)；（2）* 炔化鈉與環(huán)氧烷加成；（3）* 親電加成比烯慢；（4）炔能發(fā)生親核加成反應(yīng)；（5）炔聚合成二烯烴；（6 ）* 炔還原成順式烯與反式烯；（7）與二烯的Diels-Alder反應(yīng)

7. 炔的制備

第五章　立體化學(xué)基礎(chǔ)

一、 對映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系

1.* 基本概念

偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度、手性、手性碳、對映體、非對映體、外消旋體、內(nèi)消旋體

2.* 對稱面、對稱中心、對稱軸

3** 手性分子的判斷

二、含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)體

1.** 含一個手性碳原子的化合物對映體的寫法：立體式、費(fèi)歇爾投影式、紐曼投影式

2 .* 含兩個手性碳原子的化合物

3. 相對構(gòu)型與絕對構(gòu)型 D、L標(biāo)記法

4. ** 對映異構(gòu)體構(gòu)型的命名R、S命名法

第六章　芳香烴

一、單環(huán)芳烴

1. 用分子軌道理論解釋苯的分子結(jié)構(gòu)

2. * 苯及其衍生物的命名

3** 苯的親電取代反應(yīng)

（1）鹵代 ；（2）硝化；（3）磺化；（4）烷基化與?；?/P>

4.* 苯衍生物的側(cè)鏈上的反應(yīng)

（1）側(cè)鏈上的鹵代；（2）側(cè)鏈上的氧化

5. * 苯的親電取代的反應(yīng)機(jī)理（主要是鹵代、烷基化、酰化反應(yīng)的機(jī)理）

6 ** 苯環(huán)親電取代的定位規(guī)律

（1）第一類（鄰、對位定位基）；第二類 （間位定位基）；（2）定位規(guī)律的解釋；（3）定位規(guī)律的應(yīng)用。

7** 苯環(huán)親電取代反應(yīng)的活性

二、多環(huán)芳烴

1． 萘蒽菲的結(jié)構(gòu)

2．萘的主要化學(xué)反應(yīng)

三、非苯芳烴

1* 休克爾規(guī)律

2** 芳香性化合物的判斷

第七章 鹵代烴

一、鹵代烴的分類與命名

二、* 鹵代烴的制法

1. 由烯烴制備： 烯的α鹵代， 烯與HX、X2的加成

2. 由芳烴制備：芳烴鹵代

3 .由醇制備: 醇與HX、PCl3、SOCl2制備

三、鹵代烴的主要化學(xué)反應(yīng)

1. ** 親核取代

2. ** 消去反應(yīng)

3. ** 與金屬的反應(yīng)

四、親核取代反應(yīng)歷程

1. SN1、SN2反應(yīng)的機(jī)理與特點(diǎn)

2. ** SN1、SN2反應(yīng)的立體化學(xué)

3. ** 影響親核取代反應(yīng)的因素：

（1）烴基的結(jié)構(gòu)（如比較不同結(jié)構(gòu)鹵代烴進(jìn)行SN1或SN2反應(yīng)的活性）

（2）離去基

（3）親核試劑的親核性強(qiáng)弱

4. ** 鄰基參與反應(yīng)

（1）鄰基參與反應(yīng)的機(jī)理

（2）鄰基參與反應(yīng)的特點(diǎn)

第八章　醇、酚和醚

一、醇

1. 醇的分類與命名

2． 醇的制法

（1）** 由烯制備時,一般的水化符合馬氏規(guī)則的醇, 硼氫化反應(yīng)后水解為反馬氏規(guī)則的醇

(2) * 醛酮還原成醇

(3) ** 用格氏試劑與環(huán)氧乙烷制伯醇,

3.* 醇的物理性質(zhì)（沸點(diǎn)、溶解度、氫鍵的影響）

4. ** 醇的化學(xué)性質(zhì)

（1）醇的酸性與活潑金屬的反應(yīng)

(2) 酯化反應(yīng)

（3）轉(zhuǎn)變成鹵代烴的反應(yīng)

（4）脫水反應(yīng)

二、酚

1. 酚的命名

2. 酚的制備：氯苯水解、異丙苯氧化、重氮鹽水解

3. 酚的化學(xué)性質(zhì)

（1）** 酚的酸性

（2）* 酚醚的生成（一般是酚鈉與鹵代烴而不是氯苯與醇鈉）

（3）與FeCl3的顯色

（4）*芳環(huán)上的親電取代：鹵代、磺化、硝化

三、醚

1. 醚的命名

2. ** 醚的制法（威廉遜合成法，醇鈉與鹵代烴合成醚，小分子為鹵代烴,大的為醇鈉）

3.** 醚的化學(xué)反應(yīng)

4.** 環(huán)醚（環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷的反應(yīng)）

(1) 在結(jié)構(gòu)不對稱的環(huán)氧化合物中，酸催化開環(huán)時，親核試劑總是進(jìn)攻在取代基較多的碳上。

(2) 對于不對稱的環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)，堿基或親核試劑總是進(jìn)攻在取代基較少的碳上。

四、消去反應(yīng)

1.** 消去反應(yīng)的三種機(jī)理（E1,E2, E1CB）

2.** 消去反應(yīng)的方向

(1)醇（酸性條件下消去）首先遵循共軛規(guī)律

(2)一般遵循Saytzeff規(guī)律

(3)醇酸性消去中的重排

(4)特殊條件下的堿性消去

(5)鹵代烴堿性條件下消去

(6)空間位阻大的堿

(7)酯、季銨堿的熱消去遵循Hoffmann規(guī)律

3.** 消去反應(yīng)的立體化學(xué):

4 消去反應(yīng)與取代反應(yīng)的競爭

第九章 醛和酮

一、醛、酮結(jié)構(gòu)，分類和命名

1、醛酮的結(jié)構(gòu)

2、* 醛酮的命名

3、.** 羰基的活性

二、醛、酮的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

三、醛酮的來源和制法

四、醛酮的化學(xué)性質(zhì)

1. ** 醛酮的親核加成反應(yīng)

2. * 醛酮的氧化還原反應(yīng)（選擇性的氧化還原試劑）

3.** 醛酮中α氫的酸性及有關(guān)反應(yīng)

五、醛酮的親核加成反應(yīng)機(jī)理

1. * 一般的親核加成機(jī)理

2. ** 羥醛縮合反應(yīng)機(jī)理

六、不飽和醛酮的化學(xué)性質(zhì)

第十章　羧酸和取代羧酸

一、羧酸

1. 羧酸的分類與命名

2. * 酰鹵、酸酐、酯、酰胺的制法

3.** 羧酸及其衍生物的化學(xué)反應(yīng)

（1）水解

（2）醇解

（3）氨解

（4）羧酸酯的還原

（5）酰胺的霍夫曼降級

（6） 酯與格氏試劑的加成

4.** 縮合反應(yīng)

（1）酯與酯縮合

（2）醛酮與酯的縮合

（3）醛酮與其它含活潑的α氫的化合物的縮合

第十二章　碳負(fù)離子的反應(yīng)

1. **乙酰乙酸乙酯與丙二酸酯

（1）乙酰乙酸乙酯與丙二酸酯的合成

（2）乙酰乙酸乙酯在合成中的應(yīng)用

第十三章　有機(jī)含氮化合物

一、硝基化合物

1. * 脂肪族硝基化合物：α氫的酸性

2. 芳香族硝基化合物的還原反應(yīng)

二、胺

1.* 胺的分類與命名

2.* 胺的制法

（1）硝基化合物 ：腈、酰胺等的還原

（2）伯胺的特殊制法：蓋布瑞爾合成法、酰胺霍夫曼降級

3. 胺的化學(xué)反應(yīng)

（1）* 胺的堿性

（2）烴化反應(yīng)及酰化反應(yīng)

（3）** 芳胺的重氮化

（4）** 霍夫曼徹底甲基化反應(yīng)與季胺堿的熱消去（用于反應(yīng)和推結(jié)構(gòu)）

三、重氮與偶氮化合物

1** 重氮鹽的化學(xué)反應(yīng)

（1）去氮反應(yīng) ：重氮基被取代（在合成中的應(yīng)用）

（2）保留氮的反應(yīng)（偶聯(lián)反應(yīng)）

2、 偶氮染料

四、分子重排

1.**碳正離子重排

2.** 氮原子的親核重排

（1）霍夫曼重排（重排的特點(diǎn)與產(chǎn)物）

（2）貝克曼重排（重排的特點(diǎn)與產(chǎn)物）

3.* 二苯羥乙酸重排

第十四章　雜環(huán)化合物

一、雜環(huán)化合物的分類與命名

二、五元雜環(huán)化合物

1. 五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)

2. * 五元雜環(huán)化合物的反應(yīng)，其中主要是糠醛與吡咯的反應(yīng)

二、六元雜環(huán)化合物

1.* 吡啶的結(jié)構(gòu)

2 ** 吡啶的主要化學(xué)反應(yīng)（親電與親核）

3.* 喹啉的主要化學(xué)反應(yīng)與制備

三， *雜環(huán)化合物的芳香性與堿性

第十五章　糖類、氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸

一、糖類化合物

1. 單糖

（1）* 單糖的結(jié)構(gòu)：構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)與構(gòu)象

（2）* 單糖的主要化學(xué)反應(yīng)

2. 雙糖與多糖

二、脂類化合物

1. 油脂的組成與主要的化學(xué)反應(yīng)

2. 常見的脂肪酸

三、氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸

1. * 氨基酸

（1）氨基酸的結(jié)構(gòu)

（2）氨基酸的化學(xué)反應(yīng)

（3）氨基酸的合成

2. 多肽的合成與端基分析

3. 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

4.核酸的組成

第七八章　周環(huán)反應(yīng)

一、前線軌道理論

二、** 電環(huán)化反應(yīng)

1. (4n)π電子體系

2. ( 4n+2)π電子體系

三、環(huán)加成

1.**（4+2）環(huán)加成 2.* 1，3偶極加成

四、σ遷移

1.* [3，3]遷移

2.**克萊森重排與科普重排

第十八 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是有機(jī)化學(xué)考試所要求的一部份內(nèi)容

要求掌握

1. *基本的實(shí)驗(yàn)操作與實(shí)驗(yàn)技術(shù)，如：加熱與冷卻、干燥與干燥器、攪拌與攪拌器、熔點(diǎn)的測定、蒸餾、減壓蒸餾、萃取、重結(jié)晶.

2.* 有機(jī)化合物的制備

如: 溴乙烷的制備、2-甲基2-丁醇的制備、乙醚的制備、肉桂酸的制備、乙酸乙酯的制備、乙酰乙酸乙酯的制備中所需儀器、實(shí)驗(yàn)方法、注意事項(xiàng)。

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