本《有機化學》考試大綱適用于中國科學院大學有機化學，藥物化學及以有機合成為主要手段的其他相關(guān)專業(yè)如有機光電材料，導電材料等研究方向的碩士研究生入學考試，有機化學是化學的重要分枝，是許多學科專業(yè)的基礎理論課程，它的內(nèi)容豐富，要求考生對其基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng)的掌握各類化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點及立體異構(gòu)、主要性質(zhì)、反應、來源和合成制備方法等內(nèi)容；能完成反應、結(jié)構(gòu)鑒定、合成等各類問題；熟習典型的反應歷程及概念；了解化學鍵理論概念、過渡態(tài)理論，初步掌握碳正離子、碳負離子、碳游離基等中間體的相對活性及其在有機反應進程中的作用；能應用電子效應和空間效應來解釋一些有機化合物的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系；初步了解紅外光譜、質(zhì)譜、核磁共振譜的基本原理及其在測定有機化合物結(jié)構(gòu)中的應用。具有綜合運用所學知識分析問題及解決問題的能力。

一、考試內(nèi)容

１、有機化合物的同分異構(gòu)、命名及物性

（1）有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

（2）有機化合物結(jié)構(gòu)式的各種表示方法

（3）有機化合物的普通命名及國際IUPAC命名原則和中國化學會

命名原則的關(guān)系

（4）有機化合物的物理性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)關(guān)系

2、有機化學反應

（1）重要官能團化合物的典型反應及相互轉(zhuǎn)換的常用方法

重要官能團化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛 酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡單的雜環(huán)體系

（2）主要有機反應：取代反應、加成反應、消除反應、縮合反應、氧化還原反應、重排反應、自由基反應、周環(huán)反應。

3、有機化學的基本理論及反應機理

（1）誘導效應、共軛效應、超共軛效應、立體效應

（2）碳正離子、碳負離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體

（3）共振論簡介、有機反應勢能圖及相關(guān)概念

（4）有機反應機理的表達

4、有機合成

（1）官能團導入、轉(zhuǎn)換、保護。

（2）碳碳鍵形成及斷裂的基本方法

（3）逆向合成分析的基本要點及其在有機合成中的應用

5、有機立體化學

（1）幾何異構(gòu)、對映異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等靜態(tài)立體化學的基本概念

（2）外消旋體的拆分方法、不對稱合成簡介

（3）取代、加成、消除、重排、周環(huán)反應的立體化學

6、有機化合物的常用的化學、物理鑒定方法

（1）常見官能團的特征化學鑒別方法

（2）常見有機化合物的核磁共振譜（HNMR）, 紅外光譜(IR),紫外光譜(UV)和質(zhì)譜(MS)的譜學特征

（3）運用化學方法及四譜對簡單有機化合物進行結(jié)構(gòu)鑒定

7、雜環(huán)化合物及元素有機化學

含N，S，O等的五、六元雜環(huán)化合物、及其他結(jié)構(gòu)的有機硫、磷、硅化合物

8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)、萜類、甾族等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途

二、考試要求（要求掌握和了解的各章內(nèi)容）

第一章 緒論

了解有機化合物和有機化學的涵義、有機化學的重要性、一般的研究方法及分類

掌握了解有機化合物特性

1.1了解機化合物的涵義、有機化學及其發(fā)展簡史、有機化學的重要性

1.2熟悉并掌握有機化合物的結(jié)構(gòu)與特性

1.2.1 共價鍵的本質(zhì)（價鍵法、分子軌道法、鮑林共振論簡介）

1.2.2 共價鍵的參數(shù)：鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性

1.2.3 有機化合物的特性：物理特性、立體異構(gòu)，官能團異構(gòu)，同分異構(gòu)現(xiàn)象（體），構(gòu)型與構(gòu)象，凱庫 Kekule’A的兩個基本原則。

1.2.4 共價鍵斷裂方式和有機反應類型

1.2.5 有機化合物的酸堿概念

1.3 了解研究有機化合物的一般方法

1.4了解有化合物的分類：按碳胳分類，按官能團分類

第二章 烷烴和脂環(huán)烷烴

2.1 掌握烷烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象（碳原子和氫原子的類型）、異構(gòu)、構(gòu)象及構(gòu)象異構(gòu)體、物理性質(zhì)變化趨勢；了解甲烷的結(jié)構(gòu)：碳原子的四面體概念SP3雜化、δ鍵（構(gòu)型概念）；了解乙烷、丁烷的構(gòu)象及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系

2.2了解烷烴的重要物理性質(zhì)：熔點、沸點、密度、溶解度、折光率。

掌握分子結(jié)構(gòu)對物理化學性質(zhì)的影響；穩(wěn)定性、鹵代、氧化（完全氧化和控制氧化）、裂化和裂解、異構(gòu)化等。

2.3 理解烷烴的反應甲烷的鹵代反應歷程、游離基、連鎖反應、能量曲線、過渡狀態(tài)、游離基的穩(wěn)定性和鹵代反應的取向：自由基取代反應、碳自由基形成及性質(zhì)、 鏈反應的引發(fā)與終止

2.4 了解烷烴的來源及制備

2.5了解環(huán)烷烴命名及反應及環(huán)己烷工業(yè)來源； 掌握小環(huán)的張力及穩(wěn)定性、椅式/船式構(gòu)型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的的構(gòu)象：船式、椅式、a鍵、e鍵。

第三章 烯

掌握單烯烴的重要化學性質(zhì)及反應規(guī)律

掌握單烯烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象

3.1熟悉烯的命名、結(jié)構(gòu)、異構(gòu)體、物理性質(zhì)

3.1.1理解烯烴的結(jié)構(gòu)SP2雜化、π鍵

3.1.2掌握烯烴的同分異構(gòu)體和命名：碳胳異構(gòu)、位置異構(gòu)、順反異構(gòu)、系統(tǒng)命名法（烯基的命名）、順反異構(gòu)體的命名、順/反、Z/E

3.1.3了解物理性質(zhì)

3.2烯的反應

掌握親電加成反應歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則、誘導效應，游歷基加成反應歷程、過氧化物效應的解釋馬爾可尼可夫規(guī)則、加成反應中的碳正離子、碳正離子的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)、二烯的1，4加成 Diels-Alder[2+4]環(huán)加成反應

3.2.1 加成反應：催化加氫、與乙硼烷的加成、加X2、與酸的加成【加HX、[馬氏（Markovnikow）規(guī)則、過氧化物效應]、加H2SO4、酸催化加H2O、與有機酸醇酚加成、加HOCl、自由基加成。

3.2.2 與卡賓的反應、烯烴的順反異構(gòu)反應

3.2.3 氧化：環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化和臭氧化

3.2.4 α—氫原子的鹵代反應

3.2.5 了解聚合反應

3.3烯的來源和制備

3.3.1掌握醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵代烷脫鹵素

3.3.2掌握乙烯、丙烯的結(jié)構(gòu)特點及制備方法、主要用途

3.3.3了解石油的裂解和熱裂氣的分離

3.3.4了解重要的烯烴：乙烯、丙烯

3.4 掌握共軛二烯烴特別是1，3—丁二烯的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點及用途

3.4.1分類和命名、共軛二烯烴的分子結(jié)構(gòu)：離域鍵、離域能、共軛效應

3.4.2共軛二烯烴的化學特性：加成反應（1，2和1，4—加成）、狄耳斯—阿爾德（Diels－Alder）環(huán)加成反應、聚合反應

3.4.3重要的二烯烴：丁二烯和異戊二烯來源與反應

第四章 炔烴

4.1掌握炔烴的分類、命名，結(jié)構(gòu)（sp雜化等）及同分異構(gòu)現(xiàn)象

4.2掌握炔烴重要物理化學性質(zhì)及反應規(guī)律炔的反應：加成、氧化及末端H的活性

4.2.1加成反應：催化加氫、乙硼烷、加X2、加HX、加H2O、HCN、HOCl；與含“活性氫”的有機物的親核加成；與堿金屬（K,Na,Li）及液氨還原加成；

4.2.2聚合反應（二聚、三聚）

4.2.3氧化反應

4.2.4炔鍵碳上的氫原子的性質(zhì)和鑒定：弱酸性、金屬炔化物及烴化（碳負離子）

4.2.5掌握炔烴和烯烴的制備及反應活性的區(qū)別與共同點

4.3 了解炔的制備，特別是乙炔的性質(zhì)、制備方法及用途

第五章 苯及芳香烴

掌握芳香烴類化合物的命名和結(jié)構(gòu)（sp2雜化）特別是苯的特性及芳香性及結(jié)構(gòu)特征

掌握芳烴類化合物的重要性質(zhì)：苯及同分物的反應，取代反應的定位規(guī)律、取代效應的解釋，并能應用在有機合成中。

了解苯、甲苯、萘的性質(zhì)及重要用途，了解多環(huán)芳香化合物和非苯芳香體系

5.1芳香烴

5.1.1熟悉苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫勒（Kekule）式、分子軌道法、共振論簡介，芳香性解釋

5.1.2了解單環(huán)芳香烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名

5.1.3掌握苯及其同系物的物理和化學性質(zhì)

5.1.3.1取代反應：鹵代、硝化、磺化、傅—克（Fridel-Crafts）反應；苯環(huán)親電取代反應歷程（δ—絡合物）；苯環(huán)上取代反應的定位規(guī)律（理論解釋和合成上的應用）超共軛效應。

5.1.3.2 鹵素（Cl）甲基化反應,加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反應

5.1.3.3 伯奇（Birch）還原反應

5.1.3.4氧化反應：苯環(huán)氧化、側(cè)鏈氧化

5.1.3.5 重要的單環(huán)芳烴：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯

5.2多環(huán)及稠環(huán)芳烴

5.2.1 了解三苯甲基化合物及其離子和自由基的穩(wěn)定性，聯(lián)苯特性及合成

5.2.2掌握萘： 結(jié)構(gòu)性質(zhì)：取代反應、加成反應、氧化反應

5.2.3了解蒽和菲：結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（9、10位的活潑性）

5.2.4了解其他稠環(huán)芳烴（致癌烴）

5.3了解芳香烴的來源：煤焦油的分離、石油的芳構(gòu)化和重整

石油：石油的成因、組成和分類；石油的煉制和石油加工

（1）石油的一次加工：常、減壓蒸餾

（2）石油的二次加工：裂解和重整

汽油和柴油：辛烷值、抗爆劑、十六烷值

5.4 一般了解非苯芳烴：休克耳（Huckel）規(guī)則及其應用、二茂鐵

第六章 鹵化烴

了解鹵代烴的分類和物理性質(zhì)

掌握鹵代烴的命名及重要化學性質(zhì)

掌握幾種重要的鹵代烴制備方法,了解其性質(zhì)、及應用

6.1鹵代烴的分類及命名、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)

6.2 鹵代烴的物理化學性質(zhì)

6.2.1 掌握化學性質(zhì)鹵代烴的反應：取代、消除、還原

6.2.1.1取代反應：水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應

6.2.1.2消去反應：札依切夫（Saytzeff）規(guī)則

6.2.1.3與金屬反應：格氏（Grignard）試劑、有機鋰試劑、武慈（Wurtz）反應（有機金屬化合物的概念）

6.2.2掌握飽和碳原子上的親核取代反應

6.2.2.1取代反應的離子機理SN1、SN2; 消除反應的機理E1、E2

6.2.2.2 親核取代的立體化學

6.2.2.3 烴基結(jié)構(gòu)、離去基團對親核取代反應速度的影響

6.2.2.4結(jié)構(gòu)與反應活性的關(guān)系（脂肪烴與芳香烴對比,伯仲叔對比）

6.3掌握一般鹵代烴的制法：由烴制備、由醇制備、鹵代烴的互換

6.4了解重要鹵代烴：氯乙烯、氯苯、氯芐、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯.

第七章 醇、酚和醚

熟悉醇、酚、醚的分類和命名和結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)（官能團異構(gòu)）和光譜特性

掌握醇、酚、醚的重要性質(zhì)和反應規(guī)律：氫鍵—醇與醚對比醇與的酚的酸性對比，

醇的反應、醚的反應、碘仿反應，醇的鑒別：Lucas試劑和鉻酐硫酸水法

了解醇、酚、醚中重要的化合物的性質(zhì)、合成方法及應用

7.1 醇

7.1.1醇的物理和化學性質(zhì)

熟悉掌握其化學性質(zhì)：與活潑金屬反應，與鹵化磷（或亞硫酰氯）反應，與無機酸（氫鹵酸、硫酸、硝酸），酰氯和酸酐等的成酯反應，脫水反應，氧化和脫氫反應，相鄰二醇特有的反應Cu(OH)2、HIO4、口片吶重排、羥基被置換反應（鄰基參與效應）

7.1.2掌握消去反應歷程

a)、β—消去反應：反應歷程E1、E2， 消除反應的取向：札依切夫規(guī)則的解釋，與親核取代反應的競爭

b)、α—消去反應：卡賓的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

7.1.3掌握醇的制法：鹵代烴水解，醛、酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的羥汞化。

7.1.4了解重要的醇：甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇（甘油的化學式）、肌醇

7.2酚

7.2.1掌握酚的性質(zhì)物理、化學性質(zhì)及反應

（1）酚羥基的性質(zhì)：弱酸性、酚醚的生成、顯色反應（FeCl3）

（2）苯環(huán)上親電取代反應，氧化反應

7.2.2了解重要的酚: 苯酚（異丙苯氧化制備和用途）、甲苯酚、苯二酚、萘酚

7.3醚

7.3.1掌握醚的制法： 醇的脫水，威廉姆遜（Williamson）

7.3.2掌握醚的物理化學性質(zhì)及反應：鹽的生成、醚鍵的斷裂、過氧化物的生成

7.3.3了解幾種重要的醚的性質(zhì)和應用：乙醚、二苯醚（傳熱載體）、環(huán)氧乙烷、冠醚（相轉(zhuǎn)移催化）

第八章 醛、酮類羰基化合物

掌握醛、酮化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)及異構(gòu)、物性及光譜特性

掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質(zhì)和反應規(guī)律

熟悉重要醛、酮化合物的性質(zhì)、合成方法和應用

8.1醛、酮類羰基化合物的物理化學性質(zhì)

8.1.1熟悉并掌握與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應及反應歷程，加成—消去反應歷程，影響羰基活性的因素：加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，與有機胺及其衍生物的加成縮合反應，與氨及衍生物。

8.1.2 α—氫原子的反應：鹵代（鹵仿反應）、羥醛縮合

8.1.3掌握其氧化還原反應

a),氧化；托倫（Tollens）試劑、費林（Fehling）試劑、強氧化劑

b),還原：H2, LiAlH4,NaBH4,B2H6,Me2CHOAl,Zn/Hg/H+,NH2NH2/KOH等還原成醇（雙分子還原）、還原成烴、克里門遜（Clemmensen）反應、武爾夫——開歇納（Wollf-Kishner）—黃鳴龍反應

c),歧化：康尼查羅（Cannizzaro）反應。

8.1.4了解醛的自身加成縮和

8.1.5了解醛的顯色反應：希夫（Schiff）試驗

8.2掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烴的氧化，偕二鹵代物的水解，傅—克?；磻?， 炔烴的羰基化，羧酸及其衍生物的還原。

8.3熟悉重要的醛、酮：甲醛、乙醛（乙烯氧化合成乙醛）三氯乙醛、苯甲醛（安息香縮合）、丙酮、丁二酮（鎳試劑）、環(huán)己酮[貝克曼（Bechmann）]重排

8.4了解乙烯酮，醌等不飽和羰基化合物，熟悉α，β—不飽和醛酮的特性：1，4—加成、插烯規(guī)律。

第九章 羧酸及羧酸衍生物

了解羧酸及其衍生物的分類和命名

掌握羧酸及其衍生物的重要性質(zhì)

熟悉掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機化合物的應用

9.1羧酸的命名、物性及光譜特性

9.2熟悉羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性（誘導效應，共軛效應及場效應的影響）

9.3熟悉羧酸的制備：由烴、伯醇或醛的氧化、由酯制備、由腈水解及金屬有機試劑合

成如格式試劑制備

9.4 掌握羧酸的反應

酸性羧基中氫原子的反應（取代基對酸性的影響、誘導效應）、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、α—H的鹵代反應、還原（被氫化鋁鋰還原）、酯化反應的機理羧基中的羧基的反應（酯化反應的歷程：闡明機理的同位素法）

9.5了解重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。

了解重要二元羧酸物理化學性質(zhì)：乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸

9.6熟悉羧酸衍生物酰鹵、酯、酰胺、月青的分類、命名、結(jié)構(gòu)比較、物理和化學性質(zhì)、反應和制備；掌握羧酸衍生物的化學反應及其相互轉(zhuǎn)化：親核取代反應（加成—消化反應歷程）、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程；與金屬試劑的反應；羧酸衍生物的還原；酯縮合反應；酰氨的脫水和霍夫曼（Hofffmann）降解反應。

9.7熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應用

a),乙酰乙酸乙酯：制備、互變異構(gòu)及其在合成上的應用

b),丙二酸二乙酯及其在合成上的應用

c),碳酸及衍生物：光氣、尿素、氨基甲酸酯

9.8 乙烯酮

9.9熟悉取代羧酸（如鹵代酸、羥酸、酮酸）的合成與反應，了解多元羧酸的性質(zhì)

9.10了解動物與植物脂肪的區(qū)別：油脂、蠟及合成洗滌劑去污原理

特別是油脂的組成與結(jié)構(gòu)及性質(zhì)：皂化、加成反應、油脂酸敗（酸值）和干性

第十章 立體化學：結(jié)構(gòu)異構(gòu)和立體異構(gòu)

10.1 了解對映異構(gòu)( enantiomers )現(xiàn)象、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：手性(Chiral)、對稱因素（對稱面、對稱中心）、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度

10.2 熟悉含有手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

a),含有一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)、對映體、外消旋體、費歇爾（Fischer）投影式

b),對映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對構(gòu)型和絕對構(gòu)型、掌握構(gòu)型的R/S法（次序規(guī)則）、了解D/L法、

c), 含兩個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)：非對映體、內(nèi)消旋體

d),環(huán)狀的化合物對映異構(gòu)

10.3 掌握烯烴化合物的幾何異構(gòu)體：順反異構(gòu)及性質(zhì)。

10.4了解含手性軸或含手性面的化合物的立體異構(gòu)體，了解不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)：丙二烯型、聯(lián)苯型，螺旋型化合物; 了解N, S等手性原子的化合物。

10.5了解外消旋體、拆分和不對稱合成

10.6掌握立體化學在研究反應歷程中的應用：烯烴的加溴

第十一章 紅外，紫外光譜、核磁共振譜和質(zhì)譜

熟悉紫外、紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機化合物結(jié)構(gòu)測定中的應用

了解質(zhì)譜的基本原理及應用

達到能夠利用各種譜圖的綜合信息并結(jié)合簡單化學反應去判斷較為復雜的化合物的結(jié)構(gòu)

11.1紅外光譜

11.1.1基本原理：分子振動類型、紅外光譜圖的表示方法

11.1.2熟悉重要官能團的特征吸收峰，影響紅外吸收信號位移的因素

11.1.3掌握重要官能團的紅外光譜特征及典型簡單有機化合物的紅外光譜圖的解釋

11.2核磁共振譜

11.2.1了解核磁共振的基本原理,等性質(zhì)子與非等性質(zhì)子, 偶合常數(shù)

11.2.2掌握簡單典型化合物的核磁共振譜剖析：屏蔽效應和化學位移，峰面積的

強度與質(zhì)子數(shù)，自旋偶合與自旋裂分

11.3紫外光譜

11.3.1 紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖,了解各類化合物的電子躍遷，紫外光

譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系

11.4質(zhì)譜簡介

11.4.1質(zhì)譜的基本原理與質(zhì)譜儀，質(zhì)譜圖離子的主要類型、形成及應用，影響

離子形成的因素，各類化合物的質(zhì)譜圖特征

第十二章 胺及其他含氮化合物

掌握胺類化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和物理化學性質(zhì)、反應規(guī)律和重要化合物的應用

掌握硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和重要的化學性質(zhì)

12.1 胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)物性和光譜特征

12.2 熟悉并掌握胺的性質(zhì)物理和化學性質(zhì)

12. 2. 1胺的結(jié)構(gòu)和堿性（結(jié)構(gòu)特點、手性、堿性及影響堿性大小的因素）

12. 2. 2成鹽、四級銨鹽的形成、特點及應用（徹底甲基化反應、四級銨堿的形成，相轉(zhuǎn)移催化劑）、Hofmann消除（規(guī)律、反應機理）

12.2.3?；阂阴；?、酰鹵、酸酐、苯磺酰氯（興斯堡Hinsberg反應）

12.2.4胺的氧化和Cope消除（順型消除）

12.2.5胺與亞硝酸的反應（重氮化反應，蒂芬歐一捷姆揚諾夫的環(huán)擴大重排反應）

12.2.6胺的特殊反應：易氧化、苯環(huán)上易取代； Mannich反應及其應用

12.3熟悉掌握胺的制備：氨或胺的烴基化、芳鹵的氨解（苯炔）; 蓋布瑞爾（Gabriei）合成法，用醇制備，含氮化合物的還原:硝基化合物的還原, 腈、酰胺、肟的還原, 醛、酮的還原胺化(如劉卡特反應，埃斯韋勒一克拉克反應); 從羧酸及其衍生物制備( 霍夫曼重排、克爾提斯重排、施密特重排)

12.4了解重要的胺：苯胺、二甲胺、乙二胺（EDTA）、己二胺、各種烯胺化合物。

12.5掌握重氮和偶氮化合物：重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應

12.5.1重氮鹽的制法

12.5.2重氮鹽的性質(zhì)：去氮反應（被—H、OH、—X、—CN取代）、留氮反應（偶合和還原）

12.5.3了解染料結(jié)構(gòu)與性質(zhì)和用途：化合物顏色和結(jié)構(gòu)的關(guān)系（生色基和助色基）、

染料的分類及偶氮染料和指示劑（甲基橙、剛果紅）

12.6硝基化合物

12.6.1了解分類、結(jié)構(gòu)和命名

12.6.2掌握其性質(zhì)：硝基對α—氫原子的影響（互變異構(gòu)）還原、硝基對苯環(huán)上取代基的影響

12.6.3熟悉重要的硝基化合物：硝基苯、苦味酸、TNT

12.7腈和異腈：分子結(jié)構(gòu)、水解和還原反應

12.8掌握含氮芳香化合物的以下有關(guān)內(nèi)容

12.8.1芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)、物理性制及化學性制

12.8.2芳胺的制備和芳胺的特性

12.8.3 苯炔的制備和環(huán)加成反應

12.8.4芳胺的重氮鹽及反應及其在合成上的應用

第十三章 含硫、磷、硅化合物

熟悉含硫化合物的化學性質(zhì)，了解其物理性質(zhì)

熟悉有機磷化合物的分類、命名以及有機磷農(nóng)藥的性質(zhì)、性能和應用

了解含硅化合物的物理性質(zhì)及化學性質(zhì)

13.1 硫、磷元素原子的電子構(gòu)型和成鍵特征

13.2 熟悉含硫化合物的結(jié)構(gòu)類型和命名及和合成與反應

硫醇和硫酚、硫醚、亞砜和砜、磺酸及其衍生物（磺胺藥物、糖精）

13.3 含磷化合物

掌握重要反應：形成季磷鹽的反應、維狄希（Wittig）試劑及其反應

13.4了解有機農(nóng)藥分類、農(nóng)藥的劑型、藥效和防護、有機磷農(nóng)藥及其他

13.5 了解常見鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應用

第十四章 縮合反應（熟悉和掌握大部分內(nèi)容）

14.1 醇、醛型縮合反應：滿尼赫一胺甲基化反應、麥克爾加成、魯賓遜增環(huán)反應

14.2 酯的酰基化反應：酯縮合反應（克萊森縮合反應、混合酯縮合、分子內(nèi)的酯

縮合反應（狄克曼縮合反應）、用酰氯或酸酐進行?；?/P>

14.3 酮的烷基化、?；磻?、經(jīng)烯胺烷基化或?；?/P>

14.4 β-二羰基化合物的特性及在合成上的應用：β-二羧基化合物的特性 、丙二酸酯合成法、乙酰乙酸乙酯合成法、1.3-二羧基化合物的γ-烷基化和γ-?；?、酯縮合的逆向反應

14.5 魏悌錫反應及魏悌錫一霍納爾反應：伊利德的結(jié)構(gòu)、磷伊利德的制備、魏悌錫反應、魏悌錫一霍納爾反應、硫伊利德

14.6 芳醛與酸酐親核加成反應：蒲爾金反應、克腦文格反應

14.7 醛、酮與α－鹵代羧酸酯的反應：達參反應

14.8 苯甲醛的氰離子（CN-）催化下：安息香縮合反應、安息香酸重排

14.9合成剖析：設計一個合成的例行程序［識別官能團，切斷（幾大類有機反應，幾種典型結(jié)構(gòu)的切斷），原料的選擇，合成步驟的設計，選擇性反應及保護基的應用，立體化學控制］

第十五章 雜環(huán)化合物

了解常見雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和命名方法

熟悉雜環(huán)化合物的芳香性和含氮雜環(huán)化合物的酸堿性

掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化學性質(zhì)（親電取代反應規(guī)律）

了解吡啶、喹啉等的化學性質(zhì)及親電取代反應規(guī)律

15.1環(huán)化合物的分類和命名（音譯法）

15.2熟悉五元雜環(huán)化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)和制備及簡單反應，了解其衍生物性質(zhì)（VB1、青霉素等），了解卟啉衍生物：血紅素、葉綠素、VB12。

15.3了解六元雜環(huán)化合物

15.3.1吡啶的結(jié)構(gòu)及吡啶衍生物：煙酸、VB6、異煙肼

15.3.2 嘧啶及其衍生物：尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶

15.4 一般了解稠雜環(huán)化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物（斯克奧浦Skraup合成法）。

第十六章 周環(huán)反應

16.1 電環(huán)化反應

16.2 熟悉并掌握[ 2+2], [2+4] Diels-Alder環(huán)加成反應

16.3 熟悉σ-遷移反應（Claisen 克來森重排，Cope重排，氫原子參加的［l, i］遷移，碳原子參加的［l, i］遷移）

第十七章 碳水化合物（單糖，多糖）

了解碳水化合物（糖）的涵義、分類、存在

掌握D—系列單糖的重要物理性質(zhì)及化學性質(zhì)

熟悉單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和鏈狀結(jié)構(gòu)以及差向異化作用和變旋原理

了解幾種碳水化合物（葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纖維素）的重要性質(zhì)和用途

17.1熟悉單糖結(jié)構(gòu)與物理化學性質(zhì)

17.1.1單糖的碳架結(jié)構(gòu): 單糖的構(gòu)造式的確定、立體構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)[哈武斯（Haworth）透視式、構(gòu)象式]

17.1.2單糖的性質(zhì)：糖酸的差向異構(gòu)化、氧化與還原（吐倫和菲林試劑，溴水或電解氧化，硝酸氧化，催化氫化，鈉汞還原）、成脎反應、成苷反應、單糖的遞降（Ruff降解，Wohl降解）、糖脎與糖腙。

17.1.3重要的單糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖

17.1.4變旋光及氧環(huán)的測定

17.2了解雙糖： 還原性雙糖：麥芽糖、纖維二糖、乳糖；非還原性雙糖：蔗糖（結(jié)構(gòu) 測定）

17.3了解多糖： 淀粉（分類、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)）、纖維素（結(jié)構(gòu)和利用：造紙、人造纖維、羧甲基纖維素）、半纖維素、右旋糖酐

第十八章 氨基酸、多肽蛋白質(zhì)

熟悉氨基酸的結(jié)構(gòu)、命名和常規(guī)的化學性質(zhì)

了解多肽的結(jié)構(gòu)特征、結(jié)構(gòu)的測定方法、性質(zhì)

了解蛋白質(zhì)的主要化學性質(zhì)，了解蛋白質(zhì)的一級結(jié)構(gòu)、二級、三級、四級結(jié)構(gòu)

18.1氨基酸：結(jié)構(gòu)、分類和命名、制法【氨基酸的合成：Strecker合成、σ-鹵代酸氨解、Gabriel合成、丙二酸酯法】、性質(zhì)【兩性和等電點、氨基的反應（與亞硝酸、甲醛、二硝基氟苯反應）、脫羧反應、與水合茚三酮反應】

18.2了解多肽：多肽結(jié)構(gòu)確定和合成原理簡介、多肽合成【：羧基的保護、氨基的保護、接肽方法（混合酸酐法、活潑酯法、碳二亞胺法）】； 重要的多肽（谷胱甘肽、催產(chǎn)素和牛胰島素）

18.3了解蛋白質(zhì)：蛋白質(zhì)的分類和重要性質(zhì)、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)，蛋白質(zhì)的性質(zhì)（兩性和等電點、膠體性質(zhì)、沉淀、變性（可逆和不可逆）、水解、顯色反應）

第十九章 萜類、甾族化合物

了解萜類和甾族化合物的結(jié)構(gòu)特征、分類，異戊二烯規(guī)則及其生理作用及應用

19.1了解萜類的定義、分類、異戊二烯規(guī)則：單萜、倍半萜及其它萜類

了解常見萜化合物的結(jié)構(gòu)的一般書寫方法：VA、胡蘿卜素、檸檬醛、橙化醇、香葉醇、薄荷醇、蒎稀、龍腦、樟腦

19.2了解甾族化合物的基本骨架和命名

三、參考圖書

1）邢其毅等《基礎有機化學》(上,下冊) 第三版，北京，高等教育出版社，2005年6月

（邢其毅等《基礎有機化學》(上,下冊) 第二版，北京，高等教育出版社，2003年3月印也可以作參考書）

2）伍越寰《有機化學》第二版，合肥，中國科技大學出版社， 2002，9

四、題型

是非選擇題，填空，有機合成，立體化學及反應機理，波譜分析結(jié)構(gòu)鑒定

更多學歷考試信息請查看學歷考試網(wǎng)