一、考試的內容
1.有機化合物的命名、順反及對映異構體命名、個別重要化合物的俗名和英文縮寫。
2.有機化合物的結構、共振雜化體及芳香性,同分異構與構象。
3.誘導效應、共軛效應、超共軛效應、空間效應、小環(huán)張力效應、鄰基效應、氫鍵的概念及上述效應對化合物物理與化學性質的影響。
4.主要官能團(烯鍵、炔鍵、鹵素、硝基、氨基、羥基、醚鍵、醛基、酮羰基、羧基、酯基、氰基、磺酸基等)的化學性質及他們之間相互轉化的規(guī)律。
5.烷烴、脂環(huán)烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、不飽和醛酮、羧酸、羧酸及其衍生物、丙二酸酯、β-丙酮酸酯、氨基酸、硝基化合物、胺、腈、偶氮化合物、磺酸、簡單雜環(huán)化合物、單糖等的制備、分離、鑒定、物理性質、化學性質及在合成上的應用。
6.常見有機化合物的波譜(紅外、核磁)
7.飽和碳原子上的自由基取代,親核取代,芳環(huán)上的親電與親核取代,碳碳重鍵的親電、自由基及親核加成,消除反應,氧化反應(烷烴、烯烴、炔烴、醇、醛、芳烴側鏈的氧化、烯炔臭氧化及Cannizzaro反應),還原反應(不飽和烴、芳烴、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、腈的氫化還原及選擇性還原反應),縮合反應(羥醛縮合、Claisen縮合、Caisen-Schmidt縮合、Perkin縮合),降級反應(Hofmann降解,脫羧),重氮化反應,偶合反應,重排反應(頻那醇重排、Beckmann重排、Hofmann重排)的歷程及在有機合成中的應用。
8.碳正離子、碳負離子、自由基、苯炔的生成與穩(wěn)定性及其有關反應的規(guī)律。能夠從中間體穩(wěn)定性來判斷產物結構。
二、考試的題型及比例
1.化合物的命名或寫出結構式6~10%
2.完成反應(由反應物、條件和產物之H寫出條件、產物或反應物之一)25-30%
3.選擇題(涉及中間體的穩(wěn)定性、芳香性、芳環(huán)親電取代反應定位規(guī)則、有機反應中的電子效應與空間效應、構象與構象分析、官能團的鑒定等)10~12%
4.反應歷程:典型反應的歷程6~10%
5.簡答題:對反應現(xiàn)象的解釋等6~10%
6.分離與鑒別4~5%
7.推斷化合物的結構(給定化學反應、化學性質、紅外、核磁等條件)8~10%
8.合成題:20~25%
三、考試形式及時間
“有機化學”考試形式為筆試。考試時間為3小時。
四、主要參考書目
1.高鴻賓主編,有機化學(第四版)北京:高等教育出版社,2004年
2.古練權、汪波、黃志紆、吳云東編著. 有機化學.北京:高等教育出版社,2008年
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