考試科目：有機化學Ⅱ

科目代碼：627

一、考試目標

有機化學是一門研究有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成以及與此相關的理論、規(guī)律的科學。考生應系統(tǒng)地掌握有機化學的基本概念、基本理論，熟練掌握有機化合物分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關系，有機化合物的合成及相互轉(zhuǎn)化的方法和規(guī)律，具有基本科學的思維方法和理論聯(lián)系實際獨立分析問題解決問題的能力。

二、考試內(nèi)容

1、有機化合物的命名

依照1980年中國化學會推薦的有機化合物的命名原則命名各類有機化合物，以系統(tǒng)命名為主，同時熟悉常見或與生物等有關化合物的俗名或習慣命名。

2、有機化學基本理論

(1)應用電子理論(誘導效應、共軛效應和超共軛效應)和空間效應解釋有機化合物的性質(zhì)規(guī)律：酸堿性強弱，化學活性次序，芳香族取代基的定位規(guī)律等。

(2)應用分子間力概念解釋化合物沸點、熔點、溶解度等物理性質(zhì)的變化規(guī)律。

(3)有機化學的異構(gòu)現(xiàn)象：構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)。

3、有機化合物的基本反應

(1)烷烴的鹵代反應及自由基取代反應歷程。

(2)烯、炔烴的碳碳重鍵的親電加成及反應歷程，游離基加成歷程(過氧化物作用下);馬爾可夫尼可夫規(guī)則;共軛雙鍵的1.4-加成以及雙烯合成。

(3)環(huán)烷烴的氫化催化以及與鹵素、鹵化氫的加成反應。

(4)芳烴的鹵代、硝化和磺化以及付氏烷基化和付氏酰基化反應;烷基苯的側(cè)鏈的鹵代反應，芳烴的側(cè)鏈氧化;芳香烴的親電取代反應機理及定位規(guī)律;非苯芳烴的芳香性與休克爾規(guī)則。

(5)物質(zhì)的旋光性與分子的關系，手性碳原子的R、S構(gòu)形標記法，環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)。

(6)鹵代烴的取代反應、消除反應，以及查依采夫規(guī)律，格氏試劑的制備及應用，SN1與SN2的反應歷程，鹵代稀烴與鹵代芳烴中鹵素的活潑性。

(7)醇與金屬鈉的反應，羥基的鹵代反應以及脫水反應，酯化反應，氧化反應。

(8)酚的酸性，與三氯化鐵的顯色反應，氧化反應，酯化反應，芳環(huán)上的取代反應。

(9)醚鍵的斷裂，羊鹽的形成;環(huán)氧乙烷的制備以及開環(huán)反應。

(10)醛酮羰基的親核加成反應及其反應歷程;醛酮的α-H的鹵代反應、羥醛縮合反應、氧化還原反應，歧化反應。

(11)羧酸及取代酸的酸性，羧酸衍生物的生成，水解、醇解和氨解;脫羧反應，α-H的鹵代反應，酯縮合反應，酰胺的霍夫曼降解反應。

(12)胺的堿性，胺的烷基化，?；突酋；磻?、與亞硝酸反應，季胺堿的消除反應。重氮鹽的制備及置換反應。

(13)雜環(huán)化合物的酸堿性，親電取代反應。

(14)各大類有機化合物的合成與相互轉(zhuǎn)換。

4、重要天然有機化合物的結(jié)構(gòu)和特性

(1)油脂、磷脂的結(jié)構(gòu)，油脂的皂化、酸敗作用。

(2)單糖的Fischer投影式與構(gòu)型，Haworth式;單糖的變旋現(xiàn)象，異構(gòu)化，還原性，成苷，成脎與顯色反應。還原性二糖及非還原性二糖的結(jié)構(gòu)特征。淀粉及纖維素的結(jié)構(gòu)差別與特性。

(2)α-氨基酸的構(gòu)型和兩性、等電點，與亞硝酸的反應，茚三酮的顯色反應，脫羧反應，成肽反應。

(3)蛋白質(zhì)的兩性和等電點，沉淀、變性及水解、顯色反應。

(4)RNA及DNA的組成與結(jié)構(gòu)特征。

(5)萜類、甾體類化合物的基本結(jié)構(gòu)特征。

三、考試要求

考生應熟練掌握有機化學的基本知識、基本理論和基本實驗技能，并用以解決實際問題。

四、試卷結(jié)構(gòu)(150分)

1、命名與結(jié)構(gòu)式(約30分)

2、選擇(約30分)

3、完成反應式(約30分)

4、合成化合物(約30分)

5、推導結(jié)構(gòu)(20分)

五、考試方式及時間

方式：筆試 時間：3小時

六、參考書

《有機化學》(第四版)，汪小蘭主編，高等教育出版社，2005年