科目代碼（814）

一、考核要求

為了正確、客觀、真實(shí)地選拔出優(yōu)秀本科畢業(yè)生攻讀碩士學(xué)位研究生，保障碩士研究生入學(xué)質(zhì)量，提高研究生業(yè)務(wù)水平，特為參加我校《有機(jī)化學(xué)》學(xué)科考試設(shè)定本大綱。

一、理論部分基本要求

1.掌握有機(jī)化合物的分類(lèi)和命名。

2.掌握各類(lèi)有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及其應(yīng)用。

3.掌握各種有機(jī)化合物的主要合成方法。

4.理解有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系及相關(guān)基本理論。

5.掌握有機(jī)分子基本反應(yīng)類(lèi)型及重要反應(yīng)歷程的初步知識(shí)。

6.掌握主要官能團(tuán)的特性和相互轉(zhuǎn)化規(guī)律。

7.掌握紅外光譜、核磁共振譜的基本原理其應(yīng)用，了解紫外、質(zhì)譜的基本原理及其應(yīng)用。

二、實(shí)驗(yàn)部分基本要求

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是有機(jī)化學(xué)課程的一個(gè)重要組成部分。通過(guò)實(shí)驗(yàn)學(xué)生應(yīng)牢固掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本知識(shí)，基本操作技能和基本的合成方法，學(xué)生應(yīng)具有較強(qiáng)的動(dòng)手操作、觀察記錄、分析歸納、撰寫(xiě)報(bào)告等多方面能力。

1.重點(diǎn)掌握玻璃管加工技術(shù)，加熱、冷卻、攪拌、干燥、萃取、升華、過(guò)濾技術(shù)，蒸餾、分餾、水蒸氣蒸餾、減壓蒸餾技術(shù)，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、折光率的測(cè)定技術(shù)，了解紅外光譜、核磁等技術(shù)。

2.重點(diǎn)掌握有機(jī)化合物的典型反應(yīng)和制備方法。

3.掌握實(shí)驗(yàn)室基本安全知識(shí)和安全操作技能。

二、考核評(píng)價(jià)目標(biāo)

碩士研究生入學(xué)考試中有機(jī)化學(xué)屬我校自主命題的考試。它的評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)是高等學(xué)校優(yōu)秀畢業(yè)生能達(dá)到的及格或及格以上水平，以保證被錄取者具有較扎實(shí)的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)。

采用標(biāo)準(zhǔn)化考試對(duì)考生進(jìn)行有機(jī)化學(xué)知識(shí)水平測(cè)試。有機(jī)化學(xué)考試在考查基本知識(shí)、基本理論的基礎(chǔ)上，注重考查考生靈活運(yùn)用這些基礎(chǔ)知識(shí)觀察和解決實(shí)際問(wèn)題的能力?？忌鷳?yīng)能：

1．正確掌握和理解各有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、命名方法；

2．熟練掌握和理解各基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的原理及應(yīng)用范圍；

3．熟練掌握和理解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的基本理論、基本概念以及反應(yīng)機(jī)理等，特別注意理解和掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的立體化學(xué)問(wèn)題；

4．熟練掌握利用各類(lèi)物質(zhì)之間的性質(zhì)的差異進(jìn)行各類(lèi)化合物的分離、區(qū)別及鑒定；

5．正確地運(yùn)用有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)和理論來(lái)進(jìn)行有機(jī)合成反應(yīng)的設(shè)計(jì)；

6．掌握利用反應(yīng)產(chǎn)物、反應(yīng)現(xiàn)象和紅外、核磁等條件推斷有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)等；

7．掌握利用反應(yīng)產(chǎn)物對(duì)經(jīng)典的反應(yīng)機(jī)理給出合理的解釋。

三、考核內(nèi)容

第一章緒論

（一）考試要求

掌握共價(jià)鍵的基本性質(zhì)

（二）考試內(nèi)容

1、價(jià)鍵理論(sp3、sp2、sp雜化、σ鍵、π鍵)

2、分子軌道理論(成鍵軌道、非鍵軌道、反鍵軌道、π鍵)。

第二章烷烴

（一）考試要求

熟悉烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象

掌握烷烴的命名法（普通命名法、烷基、系列命名法）

熟悉掌握烷烴的構(gòu)型

熟悉烷烴的構(gòu)型及其能量曲線

了解烷烴的物理性質(zhì)

掌握烷烴的鹵代反應(yīng)及鹵代反應(yīng)歷程

理解過(guò)渡態(tài)理論及其應(yīng)用

熟悉烷烴的制備方法

（二）考試內(nèi)容

1、同系列和同分異構(gòu)體

2、烷烴的普通命名法和系統(tǒng)命名法

3、烷烴的構(gòu)象（乙烷、正丁烷的構(gòu)象，Newman投影式和透視式的書(shū)寫(xiě)方法及其轉(zhuǎn)換）

4、物理性質(zhì)（分子結(jié)構(gòu)對(duì)烷烴沸點(diǎn)、熔點(diǎn)的影響）

5、化學(xué)性質(zhì)（鹵代及鹵代反應(yīng)歷程，不同氫的相對(duì)反應(yīng)活性、烷基自由基的穩(wěn)定性次序）

6、烷烴的制備（Wurtz合成法、Kolbe法、還原方法）

第三章單烯烴

（一）考試要求

理解烯烴的結(jié)構(gòu)與其化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系

掌握同分異構(gòu)現(xiàn)象與命名方法

了解烯烴的物理性質(zhì)

掌握烯烴的主要化學(xué)性質(zhì)

掌握烯烴的主要制備方法

掌握烯烴的親電加成反應(yīng)歷程

（二）考試內(nèi)容

1、同分異構(gòu)和命名（碳異構(gòu)、雙鍵位置異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)、系統(tǒng)命名法Z/E命名、順序規(guī)則

2、化學(xué)性質(zhì)（催化氫化、與HX親電加成、鹵代、與乙硼烷加成、氧化）

3、烯烴的制備（消除反應(yīng)、炔還原法

4、烯烴的親電加成反應(yīng)歷程，馬氏規(guī)則及解釋?zhuān)颊x子的穩(wěn)定性、自由基型加成反應(yīng)

第四章炔烴和二烯烴

（一）考試要求

理解炔烴的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)的關(guān)系

熟悉炔烴的命名

了解炔烴的物理性質(zhì)

掌握炔烴的主要化學(xué)性質(zhì)

熟悉主要炔烴（如乙炔）的制法、性質(zhì)與用途

掌握共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)與其性質(zhì)的關(guān)系、主要反應(yīng)

重點(diǎn)掌握共軛效應(yīng)的概念、特征（傳遞、相對(duì)強(qiáng)度、共軛鏈）

理解速率控制和平衡控制的概念及應(yīng)用

（二）考試內(nèi)容

1、炔烴的系統(tǒng)命名

2、化學(xué)性質(zhì)、反式親電加成、水化、氧化、炔化物的生成、催化氫化

3、炔烴的制備

4、共軛二烯烴的1，4加成、Diels-Alder反應(yīng)

5、共軛效應(yīng)的類(lèi)型，相對(duì)強(qiáng)度

第五章脂環(huán)烴

（一）考試要求

悉脂環(huán)烴的分類(lèi)和命名、順?lè)串悩?gòu)

理解脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系

掌握典型脂環(huán)烴的性質(zhì)

熟悉環(huán)己烷的構(gòu)象

熟悉脂環(huán)烴的主要制法

（二）考試內(nèi)容

1、脂環(huán)烴的命名

2、化學(xué)性質(zhì)（催化氫化、加X(jué)2，加HX，鹵代）

3、順?lè)串悩?gòu)，環(huán)己烷和取代己烷的椅式構(gòu)象

第六章對(duì)映異構(gòu)

（一）考試要求

掌握物質(zhì)旋光性的概念

理解對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象、旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系

掌握構(gòu)型表示方法及R、S命名規(guī)則

掌握典型的不含手性碳化合物的對(duì)映異構(gòu)

以親電加成反應(yīng)為例理解反應(yīng)過(guò)程與物質(zhì)立體化學(xué)的關(guān)系

（二）考試內(nèi)容

1、外消旋體、對(duì)映體的構(gòu)型、費(fèi)歇爾投影式、構(gòu)型的R/S命名法

2、含一個(gè)手性碳原子的化合物的對(duì)映異構(gòu)

3、含兩個(gè)手性碳原子的化合物的對(duì)映異構(gòu)（非對(duì)映體、內(nèi)消旋體）

4、不含手性碳化合物的對(duì)映異構(gòu)

第七章芳烴

（一）考試要求

掌握苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征及其芳烴性質(zhì)的關(guān)系

熟悉芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名法

了解芳烴的物理性質(zhì)

熟練掌握單環(huán)芳烴的主要化學(xué)性質(zhì)

理解Hückle規(guī)則及有關(guān)運(yùn)用

（二）考試內(nèi)容

1、芳烴的異構(gòu)和命名

2、單環(huán)芳烴的親電取代反映、苯環(huán)氧化和側(cè)鏈氧化

3、苯環(huán)取代基定位效應(yīng)（三類(lèi)定位基）、定位效應(yīng)的解釋、定位效應(yīng)的應(yīng)用

4、萘的性質(zhì)

5、休克爾規(guī)則，判斷非苯芳烴的芳香性

第八章現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)方法的應(yīng)用

（一）考試要求

掌握紫外和可見(jiàn)吸收光譜產(chǎn)生原理及紫外光譜與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、LAMBERT-BEER定律和紫外光譜圖

理解紅外光譜產(chǎn)生原理、表示方法及其與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，掌握主要官能團(tuán)的紅外特征

掌握核磁共振譜的基本原理、屏蔽效應(yīng)和化學(xué)移位、峰面積和氫原子數(shù)目的關(guān)系、峰的裂分和自旋偶合的關(guān)系

（二）考試內(nèi)容

1、紫外光譜與分子結(jié)構(gòu)關(guān)系

2、應(yīng)用基團(tuán)特征頻率判斷簡(jiǎn)單分子的結(jié)構(gòu)

3、核磁共振譜峰面積與氫原子數(shù)目、峰的裂分和自旋偶合

第九章氯代烴

（一）考試要求

熟悉鹵代烴的分類(lèi)、命名及同分異構(gòu)現(xiàn)象

熟悉鹵代烴的主要光譜性質(zhì)

掌握鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì)

掌握親核取代反應(yīng)歷程及其影響因素

掌握不同鹵代烴的反應(yīng)活性

熟悉鹵代烴的制法

熟悉重要的鹵代烴的性質(zhì)及制備

（二）考試內(nèi)容

1、鹵代烴的異構(gòu)現(xiàn)象、命名

2、親核取代反應(yīng)（水解、醇解、與硝酸銀、氰化鈉反應(yīng)）、消除反應(yīng)、與金屬鎂反應(yīng)、銅鋰試劑

3、親核取代反應(yīng)歷程（SN1、SN2及其立體化學(xué)特征）

4、影響親核取代反應(yīng)活性的因素

5、一鹵代烯烴（芳烴）及鹵代烴活性的比較

6、鹵代烴的制備

第十章醇、酚、醚

（一）考試要求

熟悉醇的結(jié)構(gòu)分類(lèi)和命名

掌握醇的主要化學(xué)性質(zhì)及制備方法

理解醇消除反應(yīng)的歷程及影響因素的關(guān)系

熟悉酚的結(jié)構(gòu)分類(lèi)及物理性質(zhì)

掌握酚的主要化學(xué)性質(zhì)

熟悉醚的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)、命名，掌握主要的化學(xué)性質(zhì)與制備方法

（二）考試內(nèi)容

1、醇的命名、醇的沸點(diǎn)與結(jié)構(gòu)關(guān)系

2、醇的化學(xué)性質(zhì)

3、一元醇的制備

4、β-消除反應(yīng)的歷程、消除反應(yīng)的取向及其立體化學(xué)

5、酚的化學(xué)性質(zhì)

6、醚（包括環(huán)氧乙烷）的化學(xué)性質(zhì)、醚的制備

第十一章醛酮

（一）考試要求

熟悉醛和酮的分類(lèi)、同分異構(gòu)和命名

熟悉醛和酮的結(jié)構(gòu)

掌握醛和酮的主要化學(xué)性質(zhì)

理解親核加成反應(yīng)歷程及其主要影響因素；了解羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)

掌握醛和酮的主要制法

掌握不飽和羰基化合物的特殊性質(zhì)

（二）考試內(nèi)容

1、醛酮的同分異構(gòu)和命名

2、醛酮的化學(xué)性質(zhì)

3、簡(jiǎn)單的親核加成反應(yīng)歷程、影響?hù)驶钚缘囊蛩?/P>

4、醛、酮的制法

第十二章羧酸

（一）考試要求

熟悉羧酸的分類(lèi)和命名

掌握羧酸的主要化學(xué)性質(zhì)及制備方法

掌握二元羧酸的主要化學(xué)性質(zhì)

熟悉重要取代酸及性質(zhì)

理解酸堿理論在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用

（二）考試內(nèi)容

1、命名

2、羧酸的化學(xué)性質(zhì)

3、飽和一元羧酸的制法

4、二元羧酸熱分解反應(yīng)

5、α-羥基酸的制法與熱分解

6、布倫斯特酸堿理論路易斯酸堿論

第十三章羧酸衍生物

（一）考試要求

熟悉羧酸衍生物分類(lèi)命名

掌握酰鹵、酸酐、羧酸酯、酰胺的主要化學(xué)性質(zhì)

掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用

理解酯的水解、歷程、熟悉它們的反應(yīng)活性順序

初步熟悉并掌握有機(jī)合成的基本方法

（二）考試內(nèi)容

1、分類(lèi)和命名

2、水解、醇解、氨解與格式試劑反應(yīng)、還原反應(yīng)、酯克萊森縮合及其歷程、狄克曼縮合、酰胺脫水和霍夫曼降級(jí)反應(yīng)

3、乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成中的應(yīng)用

第十四章含氮有機(jī)化合物

（一）考試要求

掌握硝基化合物的制備及主要性質(zhì)

熟悉胺的分類(lèi)和命名

掌握胺的主要化學(xué)性質(zhì)

掌握胺的主要制法

理解芳香族重氮化反應(yīng)的概念

掌握芳香族重氮化合物的性質(zhì)

熟悉分子重排反應(yīng)的基本類(lèi)型、掌握主要重排反應(yīng)的機(jī)理

（二）考試內(nèi)容

1、硝基對(duì)芳鹵親核取代活性影響

2、胺的命名

3、胺的化學(xué)性質(zhì)（堿性、烷基化、?；?、磺酰化、—興斯堡反應(yīng)、與亞硝酸反應(yīng)、芳胺鹵代

4、胺的制法

5、重氮化、重氮鹽性質(zhì)

6、片吶醇重排、瓦—麥重排

第十五章含硫和含磷有機(jī)化合物

（一）考試要求

了解含硫、含磷有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及命名

掌握季鏻鹽的生成及Wittig反應(yīng)

（二）考試內(nèi)容

1、簡(jiǎn)單含硫、含磷有機(jī)化合物的命名

2、Witigg反應(yīng)及其應(yīng)用

第十六章元素有機(jī)化合物

（一）考試要求

理解有機(jī)鎂、有機(jī)鋰試劑的合成，掌握它們與醛、酮、CO2的反應(yīng)。

理解有機(jī)硼試劑的結(jié)構(gòu)，掌握它在烯烴的硼氫化—氧化反應(yīng)中的應(yīng)用

理解磷葉立德的結(jié)構(gòu)，掌握魏悌希（Wittig）反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用

（二）考試內(nèi)容

1、有機(jī)鎂、有機(jī)鋰試劑的合成及其與醛、酮、CO2的反應(yīng)。

2、有機(jī)硼及其與烯烴的硼氫化—氧化反應(yīng)

3、磷葉立德與魏悌希（Wittig）反應(yīng)

第十七章周環(huán)反應(yīng)

（一）考試要求

理解周環(huán)反應(yīng)的概念及有關(guān)分子軌道理論

掌握電環(huán)化和環(huán)加成反應(yīng)

（二）考試內(nèi)容

1、電環(huán)化反應(yīng)

2、環(huán)加成反應(yīng)

第十八章雜環(huán)化合物

（一）考試要求

熟悉主要雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)、分類(lèi)與命名

掌握主要雜環(huán)化合物的基本性質(zhì)與制備

（二）考試內(nèi)容

1、命名

2、呋喃、噻吩、吡咯化學(xué)性質(zhì)

3、吡啶親電取代、還原反應(yīng)

4、喹啉親電、親核取代及其合成法

第十九章碳水化合物

（一）考試要求

理解碳水化合物的含義、分類(lèi)

掌握典型單糖的結(jié)構(gòu)及構(gòu)型的表示方法、主要化學(xué)性質(zhì)

熟悉典型雙糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

理解典型多糖的有關(guān)性質(zhì)

（二）考試內(nèi)容

1、單糖的結(jié)構(gòu)（費(fèi)歇爾投影式、環(huán)狀結(jié)構(gòu)、哈武斯式、α、β型

2、單糖化學(xué)性質(zhì)

3、還原性二糖和非還原性二糖在結(jié)構(gòu)上和性質(zhì)上的差異

4、淀粉和纖維素在結(jié)構(gòu)上的主要區(qū)別和用途。

第二十章蛋白質(zhì)

（一）考試要求

熟悉氨基酸的結(jié)構(gòu)、命名與分類(lèi)

掌握氨基酸的主要化學(xué)性質(zhì)

（二）考試內(nèi)容

1、-氨基酸的結(jié)構(gòu)、兩性、等電點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及制法。

2、肽的命名、結(jié)構(gòu)。

第二十一章萜類(lèi)和甾族化合物

（一）考試要求

理解萜的涵義；掌握異戊二烯規(guī)律和萜的分類(lèi)。

（二）考試內(nèi)容

1、異戊二烯規(guī)律和萜的分類(lèi)

第二十二章合成高分子化合物

（一）考試要求

掌握常見(jiàn)聚合物的結(jié)構(gòu)與名稱(chēng)

掌握高分子化合物的常見(jiàn)合成方法

（二）考試內(nèi)容

1、常見(jiàn)聚合物的結(jié)構(gòu)與名稱(chēng)

2、高分子化合物的合成方法——加聚反應(yīng)、共聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)

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